2000年春節過后，陳合池帶兒子陳楚生去深圳。兒子想唱歌，陳合池語重心長地問兒子：“弟弟，你到底懂多少啊？先找口飯吃，找個地方住。”陳楚生便在陳合池老鄉阿伍剛開業的快餐廳落下腳，不要工錢，包吃住。
七年后，慶發餐廳的伍嬸想到陳楚生，還會抹眼淚。“楚生是個好孩子，這些年，吃了很多苦啊。”當年，陳合池把陳楚生送到她家餐廳，切肉、送餐、收賬，楚生什么活都干。晚上下班后，同餐廳的男孩們就讓楚生給他們彈琴唱歌。
在慶發送了兩個多月盒飯后，有一天，陳楚生看到一則琴行吉他班招生的廣告。回到餐廳，楚生鼓起勇氣跟伍叔說，“阿叔，你幫我報個名吧，300塊。”伍叔幫楚生報了名。面試時，他的琴彈得讓吉他老師大吃一驚，老師便找到伍叔，把300元還給他，還想把楚生挖過去。伍叔打電話詢問陳合池意見，“可以，給誰都行！”沒多久，陳楚生開始商業演出。
曾經唱歌像鄭中基
2000年，陳楚生離開慶發餐廳不久，通過朋友小春，他與唐磊結識。那時，唐磊還沒有那首紅遍大江南北的《丁香花》；而陳楚生也才開始被音樂圈的朋友稱為“小弟”。當時，他們都住在所謂的“城中村”，租金便宜，都靠酒吧跑場來養活自己。事實上，在酒吧駐唱并不浪漫。
那時，他們差不多每個月都要換酒吧唱。經常上個月是唐磊在這家唱，這個月就是楚生來；有時上半場是楚生，下半場是唐磊。他們每晚要跑兩三家，每家唱30到40分鐘，每場拿80到100元；然而，并非每晚都有活干，也不是每晚都能拿到錢。每到月底，他們就很擔心，不是所有的老板，都會痛快地跟他們結算。
每到周末，唐磊會去楚生那邊，一起做飯吃。到了晚上，他們在出租屋的天臺上，唱自己的作品，交流彈吉他的技巧。也就在那時，唐磊第一次聽到了楚生的《姑娘》。當時的小弟，“吉他彈得并不怎樣，唱歌也完全在模仿。”唐磊記得，陳楚生那時唱歌，并不像現在這么靠近齊秦的感覺。當時，他很像鄭中基。 據《南都周刊》
