李敖一生倨傲，有才情卻屢屢不得志，但這并不妨礙他做個“愛情皇帝”---一生艷遇不斷，其中不乏才女和女明星，且幾乎段段情都愛得回腸蕩氣死去活來，倒是讓旁人羨慕不已。
羅，初戀遭阻幾喪命
1953年，在臺北念高三的李敖18歲，在放學路上偶遇一女生，兩人越聊越投緣。他于是開始給她寫情書，開頭簡呼她“羅”，等在她放學經過的太平路口，把信交給她，一切都在不言中。熱情如火的情書感動了“羅”，回信也寫得文采飛揚。李敖考進臺大法學院后，請自己在市中念書的大妹轉交情書，每封都很長，有一封竟達83頁。隨后李敖重考進臺大文學院，“羅”也考進臺大理學院化學系。李敖不去女生宿舍找她，情書照寫不誤。一個月夜，“羅”約他到校園一角見面。紙上的語言被熱戀的難舍難分所替代。
可讓李敖始料不及的是，羅的父母是基督徒，而李敖的特立獨行在家鄉出了名，特別是他堅決不肯照習俗為去世的父親披麻戴孝，讓羅的父母反感至極。為逾越這重障礙，他決定親自去見羅的父母。兩天后返校的李敖，直覺痛斷肝腸。半夜酒醒，一陣陣鉆心裂肺般的痛楚向他襲來，他拿起一只早已準備的藥瓶……幸好被下鋪同學發現，被連夜送進醫院搶救。李敖又活過來了，羅卻永遠離開了他。多年后，李敖在回憶錄中寫道：“我平生交女友不少，但是論眼神、論才氣、論聰敏、論慧黠，無人能出其右……”
王尚勤，給了他女兒李文
李敖是王尚勤大哥的同窗好友，兩人的戀情開始于1962年2月一次公交車上的偶然相逢。在熱戀中，王尚勤從臺大畢業。后來一年中，為是否去美國留學他倆發生了很多爭執。1964年9月，王尚勤毅然飛往大洋彼岸求學。這時，突然發現自己懷孕了。后她在西雅圖順利產下一個女嬰，從文為生的李敖給自己的女兒取名李文。
1966年春天，王尚勤帶著快3歲的女兒飛回臺北，卻在家發現了代號H的少女寫給李敖的情書和李敖回寫的情信。第二天下午，她什么都沒和李敖說，自己帶女兒飛回了美國。
小Y，緣自不打不相識
1965年1月，李敖從許多讀者來信中，意外地發現一篇文筆非常犀利、抨擊他的來稿。李敖震怒，但后來他發現作者小Y居然是位漂亮女學生。于是他約她吃飯，并因此無話不談。畢業后小Y去香港圓自己的作家夢。1970年，李敖從小Y寄來的香港《明報》副刊里隱隱聽出了她的心聲，才認識到，他錯過了許多可與小Y更走近些的機緣。次年春天，當小Y從香港飛回臺北時，同樣發現自己回來得太晚，這時已有另一位漂亮女孩走進了李敖的生活。
小蕾，危難中癡情守護
李敖在回憶錄中寫道：“我認識小蕾在1967年9月26日，那時她19歲，剛從高雄女中畢業……看到她，我立刻喜歡上她。”而當時的李敖正被軟禁。兩人正式交往后，他曾勸小蕾離開他，可小蕾最終選擇留下。
1971年李敖入獄之初，小蕾獨自在國泰大樓度過。她那年剛20歲，也曾被“星探”看中，邀她去演瓊瑤電影，她沒同意，還是不愿意離開他。10個月后，小蕾給獄中的李敖寫信，請他原諒，她不再等他了。李敖不怪她，覺得沒有任何理由讓她一起受罰。但他對情愛似乎已鐵石心腸的他，這次也捧信潸然淚下。
5年之后李敖出獄，小蕾早已為人妻母了。
劉會云，穿針引線為“復出”
1976年冬天，李敖剛出獄不久，應邀到老朋友蕭孟能寓所赴宴，認識了同是臺大畢業的劉會云。
1978年春天，兩人開始一起生活。1979年舊歷春節過后，由于劉會云的穿針引線，遠景書局老板沈登恩拜會了李敖，隨之出版了其《獨白下的傳統》。
李敖的復出，震動臺灣文壇。電影明星胡茵夢也為他寫了一篇叫好的文章，由臺灣最有影響的《工商日報》刊發，名為《特立獨行的李敖》。李敖沒想到胡茵夢文筆不凡。不久，劉會云漸漸發現李敖變了，常常回避她的眼睛。后來她發現了情書，寫信者正是胡茵夢！劉會云主動退出，1980年2月，毅然飛往美國康乃爾大學求學。在分別前夕，李敖給了劉會云全部去美的學費、生活費共210萬元臺幣。
胡茵夢，轟動婚姻僅三月
李敖和胡茵夢很快共渡愛河。1980年5月6日，半年多的戀愛后，李敖與胡茵夢終于決定結婚。就在李敖家中，他們舉行了極簡的婚禮。此時李敖已45歲。
有人問李敖：胡茵夢的追求者甚多，不乏有錢有勢的主，她何以被你李敖傾倒？李敖用北京土話作答：“帽子歪著戴，老婆討得快。”他開玩笑說自己是“壞蛋”，但壞得出色。但婚后僅3個月，胡茵夢與李敖感情破裂分居。其實，準備結婚時，不愉快的氣氛就已經開始籠罩。一方面胡茵夢的母親一開始就反對兩人結合，另一方面由于種種原因，昔日紅遍臺灣的電影明星胡茵夢開始遭遇冷落。就在胡茵夢結婚不久舉行的金馬獎頒獎儀式上，以往一貫被邀請擔任主持人的胡茵夢，這次卻被冷落在角落里！
這些因素以及小摩擦，日漸影響著胡茵夢和李敖的關系，后因為在李敖與好友蕭孟能的“房產糾紛”中，胡的“背叛”最終導致了兩人婚姻的破裂。1980年8月28日李敖向新聞界發布了離婚決定，兩人最終雙雙簽下離婚協議書，結束了短暫的婚姻。
王小屯，給了他愛的歸宿
1983年，李敖結識了小自己30歲的文化大學植物系女生王小屯，他現在的妻子。據李敖回憶那是3月11日下午，在臺北仁愛路上，他看到一個候車的女孩正在看他在土城監獄時編發的《李敖千秋評論》叢書第三期。再看那女孩身高幾乎與小蕾相同，頎長而豐滿。特別是她讀書的神態幾乎與小蕾一模一樣。李敖看著看著，就情不自禁地走近了她。
1992年3月8日，李敖和王小屯經過8年“愛情長跑”，終于走進結婚殿堂。1992年8月3日，李敖喜得一子李戡。1994年11月23日又喜得一女李諶。
王小屯婚后一直沒到社會上謀職，成為李敖寫作中不可缺少的助手和秘書。王小屯不事張揚，不求聞達，在婚后生活中一直保持著低調。1995年4月25日，一向不輕易在公眾場合露面的王小屯，左手抱著女兒諶諶，右手拉著兒子戡戡，出現在圓山大飯店12樓的昆侖廳里，出席丈夫60大壽慶典。這一天，出席壽宴的人數有百余之眾。當李敖和王小屯雙雙出現在壽席前，面對那只巨大的特制生日蛋糕時，場上響起了雷鳴般的熱烈掌聲。(來源：新聞晨報；邱儷華）
